Le ville a Pienza sono per lo più agriturismi immersi nella campagna della Val d'Orcia, ideali per coppie e famiglie che cercano tranquillità e autenticità. Queste strutture offrono piscine all'aperto (spesso a sfioro), colazioni con prodotti biologici fatti in casa, parcheggio gratuito e WiFi. I prezzi variano in base alla stagione: pernottare in una villa tipica può costare tra 100 e 250 € a notte. La maggior parte si trova a pochi chilometri dal centro di Pienza, con vista su colline e vigneti.
Tra le ville più apprezzate spiccano Agriturismo Cerreto (punteggio 98/100), con colazione in cesto e piscina naturale, e Agriturismo Bonello (94/100), che dispone di spa e solarium. Per chi cerca una piscina a sfioro, Agriturismo Castello di Spedaletto (96/100) offre una vista mozzafiato sulle colline. Molte strutture sono a conduzione familiare, con possibilità di degustare vino e olio prodotti in loco. Si consiglia di prenotare con anticipo nei mesi estivi.