Soggiornare in un agriturismo a Pienza significa immergersi nella campagna della Val d'Orcia, tra colline punteggiate di cipressi e campi di grano. Le strutture sono per lo più fattorie storiche, spesso a conduzione familiare, che producono olio d'oliva, vino e marmellate. Offrono camere rustiche con travi a vista, piscine all'aperto (spesso a sfioro) e colazioni a base di torte fatte in casa e salumi locali. I prezzi partono da circa 80 € a notte, con punte fino a 150 € nelle stagioni di punta. La maggior parte si trova entro 5-10 km dal centro di Pienza, perfetto per chi cerca tranquillità ma vuole visitare facilmente Montepulciano e San Quirico d'Orcia.
Tra le strutture più apprezzate spiccano Agriturismo Cerreto (98/100), una fattoria del XV secolo con vista a 360° e colazione servita in cesta, e Agriturismo Santa Maria (98/100), che offre una piscina stagionale e prodotti a km zero. Per un'esperienza esclusiva, il Castello di Spedaletto vanta una piscina a sfioro e un'atmosfera medievale, mentre Tenuta Santo Pietro (92/100) è ideale per famiglie grazie alla cucina tradizionale e agli ampi spazi all'aperto. Numerose proprietà, come Agriturismo Bonello, includono spa e solarium, rendendo questi agriturismi adatti sia a coppie che a viaggiatori attenti alla sostenibilità.