Per chi vuole vivere San Gimignano a piedi, gli hotel nel centro storico offrono un accesso diretto a Piazza della Cisterna, alla Collegiata e alle Torri. Le strutture centrali includono dimore storiche come il Leon Bianco, risalente all'XI secolo, e l'Hotel L'Antico Pozzo, situato su Via San Matteo, con camere in stile medievale e WiFi gratuito. Alcune, come l'Hotel La Cisterna, affacciano direttamente sulla piazza principale e dispongono di ristorante con cucina toscana. Per chi cerca anche comfort moderni, l'Agriturismo I Pini offre una piscina all'aperto con vista sulle colline, mentre il Relais Santa Chiara, a 400 metri dalle mura, combina eleganza e servizi come piscina e parcheggio privato. I punteggi degli ospiti variano da 84 a 93, con rating "Ottimo" o "Eccellente".
Il budget per un hotel centrale a San Gimignano varia in base alla categoria: si parte da circa 80-100 euro a notte per una camera doppia in strutture economiche come Il Feudo, fino a 150-200 euro per hotel 4 stelle come il Cappuccina Country Resort, che si trova a 1,5 km dal centro ma offre piscina panoramica e vista sulla città. Per chi preferisce la comodità, la zona migliore è il centro storico (Piazza della Cisterna, Via San Matteo), ma anche la prima periferia (come la zona di Colli Seneri) è a breve distanza a piedi. Tra i servizi comuni: WiFi gratuito, aria condizionata, colazione a buffet, e in alcuni casi piscina, parcheggio (a pagamento o privato) e ristorante. Attenzione: molte strutture centrali non dispongono di parcheggio privato; è possibile scaricare i bagagli con un permesso temporaneo di 20 minuti e parcheggiare nei parcheggi pubblici a pagamento vicini. Le recensioni consigliano di prenotare con anticipo, soprattutto in alta stagione.