Castiglione della Pescaia, sulla costa della Maremma, offre una selezione di hotel sul mare con accesso diretto alla sabbia. Le strutture includono aree spiaggia private con ombrellone e lettini. Il budget varia da hotel 3 stelle come Hotel Miramare e Hotel Perla (entrambi con punteggio Eccellente) a resort 4 stelle superior come Riva Del Sole Resort & Spa. La maggior parte si trova nel quartiere Riva del Sole, immerso in una pineta a 2 km dal centro.
Tra i servizi comuni spiccano parcheggio gratuito, piscine, biciclette gratuite e campi da tennis. Riva Del Sole Resort & Spa dispone di tre piscine, spa con massaggi e ristorante alla carta. Roccamare Resort - Le Dimore della Pineta offre appartamenti con cucina, ideali per soggiorni lunghi in famiglia. La colazione è spesso inclusa, con opzioni a buffet o continentali. Per i più attivi, snorkeling e ciclismo sono facilmente praticabili. Si consiglia di prenotare con anticipo nei mesi estivi.