Gli agriturismi a San Casciano in Val di Pesa offrono un'esperienza autentica tra vigneti e uliveti. Le strutture dispongono di piscina all'aperto, ristorante con prodotti locali e colazione abbondante. La maggior parte produce vino Chianti e olio d'oliva. Per visitare la zona è consigliato avere un'auto, dato che molte tenute sono immerse nella campagna e non servite dai mezzi pubblici.
Tra le migliori opzioni, Salvadonica (voto 94) offre camere rustiche con WiFi gratuito e una piscina panoramica. Relais Poggio Borgoni (voto 94) produce Chianti Classico e serve una colazione curata con dolci fatti in casa. Castello Di Bibbione (voto 93) mette a disposizione biciclette gratis per esplorare i colli. Tutti includono parcheggio gratuito e sono adatti a famiglie.