Certaldo è diviso in due anime: il borgo medievale in cima alla collina, con le sue torri e la casa di Boccaccio, e la zona più moderna in pianura. I bed and breakfast qui rispecchiano questa doppia identità: alcuni sono ricavati in antichi edifici storici nel cuore del paese, altri sono casali contadini immersi tra olivi e vigneti. La posizione è strategica per chi vuole visitare San Gimignano (20 minuti d'auto), Volterra e la Val d'Elsa, ma anche per chi cerca tranquillità lontano dal turismo di massa.
Le tariffe variano in base alla stagione e alla posizione: per una camera matrimoniale con colazione, il prezzo medio va da 70€ a 120€ a notte. La maggior parte dei B&B offre WiFi gratuito e parcheggio privato; molti dispongono di piscina, giardino e biciclette a noleggio per esplorare la campagna. Per chi soggiorna in alta stagione, conviene prenotare con largo anticipo, soprattutto per strutture come Podere Benintendi (voto 95/100) con piscina all'aperto vista Toscana, o L'Antica Cisterna (voto 100/100) con parcheggio gratuito e colazione eccellente. Se viaggiate con la famiglia, il Borgo Elissa Country Relais (voto 90/100) offre camere familiari e una piscina a sfioro.